La formammide, chiamata anche metanammide, è l'ammide più semplice dell'acido formico, con la formula HCONH2 e il numero CAS 75-12-7. È un liquido incolore e igroscopico con un odore simile all'ammoniaca, completamente miscibile con l'acqua e un solvente insolitamente potente per un'ampia gamma di materiali organici e inorganici. La formammide funge da materia prima chimica per prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici e acido cianidrico e come solvente di processo nella filatura delle fibre, nella plastica e nella chimica analitica. Questo articolo spiega cos'è la formammide, le sue proprietà, i suoi principali usi e le precauzioni per la manipolazione che richiede.
Cos'è la formammide?
La formammide viene prodotta industrialmente dalla reazione del monossido di carbonio con l'ammoniaca, solitamente tramite formiato di metile, o dall'ammonolisi dei derivati dell'acido formico. La molecola contiene un gruppo ammidico, un carbonile attaccato a un gruppo amminico, che gli conferisce elevata polarità e forte solvente. La formammide è un liquido a temperatura ambiente con un punto di ebollizione elevato di circa 210 gradi e dissolve molti polimeri, sali e composti organici difficili da sciogliere nei comuni solventi. È anche una comoda fonte del gruppo formile e dell'ammoniaca nella sintesi chimica.
Proprietà fisiche e chimiche
Aspetto: liquido incolore e limpido, spesso con un leggero odore di ammoniaca-simile.
Miscibilità: completamente miscibile con acqua e alcoli inferiori.
Punto di ebollizione: circa 210 gradi a pressione atmosferica, con possibile decomposizione vicino all'intervallo di ebollizione.
Igroscopicità: assorbe l'umidità dall'aria, quindi i contenitori devono essere mantenuti sigillati.
Elevata costante dielettrica: supporta la dissoluzione di sali e polimeri polari, consentendo applicazioni specializzate con solventi.
Reattività chimica: partecipa alle reazioni di amidazione, formilazione e disidratazione; si decompone in ammoniaca e monossido di carbonio ad alte temperature.
Principali applicazioni della formammide
Intermedi farmaceutici: materia prima per sulfamidici, vitamine e altri composti farmaceutici.
Prodotti agrochimici: un elemento fondamentale nella sintesi di erbicidi e pesticidi.
Produzione di acido cianidrico: si decompone termicamente in acido cianidrico, un intermedio industriale.
Lavorazione di fibre e materie plastiche: un solvente per la filatura di copolimeri acrilonitrilici e per la produzione di resine a scambio ionico.
Trattamenti superficiali: utilizzati nei rivestimenti antistatici e conduttivi per prodotti plastici e come ammorbidente per fibre, carta e colle animali.
Chimica analitica: un reagente per determinare il contenuto di aminoacidi, ad esempio nell'analisi del riso.
Separazioni specializzate: utilizzate per separare i clorosilani e per purificare oli e altri flussi di processo.
Formammide come solvente speciale
La combinazione di alta polarità, alto punto di ebollizione e ampia solubilità della formammide la rende preziosa laddove i solventi volatili non riescono a dissolvere il materiale target o dove le temperature di reazione sono troppo elevate per i solventi convenzionali. Nella produzione delle fibre viene utilizzato nella filatura dei copolimeri dell'acrilonitrile; nelle materie plastiche supporta formulazioni di rivestimenti antistatici e conduttivi; e nel lavoro analitico dissolve campioni e reagenti che resistono all'acqua o all'alcool. Il suo alto punto di ebollizione fa sì che evapori lentamente, quindi è necessario pianificare le fasi di essiccazione e recupero quando la formammide viene utilizzata come solvente di processo.
Considerazioni sulla sicurezza e sulla gestione
La formammide è classificata in diverse giurisdizioni come sostanza tossica per la riproduzione, pertanto l'esposizione deve essere ridotta al minimo, in particolare per le donne in età fertile. Evitare l'inalazione di vapori, il contatto con la pelle e l'ingestione e lavorare in aree ben-ventilate con un'adeguata protezione respiratoria se i livelli di vapore sono significativi. Indossa guanti e occhiali protettivi-resistenti agli agenti chimici e lavati accuratamente dopo aver maneggiato il prodotto. La formammide è igroscopica e si decompone ad alte temperature in ammoniaca e monossido di carbonio, quindi conservarla in contenitori ermeticamente chiusi, lontano da acidi forti, basi forti e fonti di calore. Smaltire i rifiuti in conformità con le normative locali sui rifiuti pericolosi e consultare la scheda dati di sicurezza per il tipo specifico prima dell'uso.
Domande frequenti
A cosa serve la formammide?
La formammide viene utilizzata come materia prima chimica per prodotti farmaceutici, erbicidi, pesticidi e acido cianidrico e come solvente nella filatura delle fibre, resine a scambio ionico, rivestimenti antistatici, trattamento della carta e chimica analitica.
La formammide è uguale alla metanammide?
SÌ. Formammide e metanamide sono due nomi per lo stesso composto, HCONH2, con numero CAS 75-12-7. La metanamide segue una denominazione sistematica in stile IUPAC.
La formammide è solubile in acqua?
SÌ. La formammide è completamente miscibile con acqua e con alcoli inferiori, cosa insolita tra le ammidi e contribuisce al suo utilizzo come solvente versatile.
Qual è il numero CAS della formammide?
Il numero CAS della formammide è 75-12-7. È noto anche come metanammide o carbamaldeide.
La formammide è tossica?
La formammide è classificata come sostanza tossica per la riproduzione in diverse giurisdizioni, pertanto l'esposizione dovrebbe essere ridotta al minimo. È irritante per la pelle, gli occhi e il tratto respiratorio e deve essere maneggiato con guanti, occhiali protettivi e una buona ventilazione.
Come viene prodotta la formammide?
La formammide viene prodotta industrialmente facendo reagire il monossido di carbonio con l'ammoniaca, solitamente attraverso il formiato di metile come intermedio, o mediante ammonolisi dei derivati dell'acido formico.
