Cos'è il cicloesanone?
Cicloesanone (numero CAS: 108-94-1)è un composto organico con ilformula molecolare C₆H₁₀Oe una massa molare di 98,14 g/mol, e appartiene alla classe dei chetoni aliciclici in cui un anello cicloesano a sei-membri contiene un gruppo metilenico sostituito da un gruppo carbonilico (C=O), che è il gruppo funzionale che definisce i chetoni.
Il cicloesanone è un solvente alto-bollente con caratteristiche di evaporazione controllata e, rispetto ai solventi basso-bollenti come acetone o MEK, fornisce migliori prestazioni di dissoluzione della resina per sistemi epossidici, vinilici e PVC, migliorando al tempo stesso la formazione della pellicola, riducendo i difetti del rivestimento come arrossamento o sbiancamento e migliorando il livellamento della superficie nei rivestimenti ad alto-solidità. Nelle applicazioni industriali, circa il 90% della produzione globale di cicloesanone viene consumata nella produzione di caprolattame e derivati del petrolio KA, che sono intermedi chiave nella produzione di nylon 6 e nylon 66, rendendo il cicloesanone un materiale fondamentale nella catena di fornitura globale della poliammide.
Informazioni chimiche chiave
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Nome chimico | Cicloesanone |
| Numero CAS | 108-94-1 |
| Formula molecolare | C₆H₁₀O |
| Peso Molecolare | 98,14 g/mol |
| Nome IUPAC | Cicloesano-1-one |
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo pallido |
| Odore | Odore dolce, simile alla menta piperita- |
| Punto di ebollizione | 155,4 gradi |
| Punto di fusione | -47 gradi |
| Densità | 0,947–0,948 g/cm³ (20 gradi) |
| Punto d'infiammabilità | 44 gradi (tazza chiusa, ASTM D93) |
| Solubilità in acqua | ~23 g/L (20 gradi) |
| Numero ONU | 1915 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquido infiammabile) |
qual è la struttura del cicloesanone?
ILstruttura chimica del cicloesanoneè costituito da un anello di carbonio non planare a sei-membri-in cui un atomo di carbonio è legato a un gruppo carbonilico (C=O) e questa struttura combina la stabilità di un anello cicloesano saturo con la reattività di un gruppo funzionale chetone, che è responsabile del suo comportamento chimico nelle reazioni industriali.
Nella sua forma più stabile, il cicloesanone adotta una conformazione a sedia-simile al cicloesano per ridurre al minimo la tensione dell'anello, sebbene la presenza del gruppo carbonilico distorca leggermente la geometria ideale del sistema ad anello.
Il carbonio carbonilico è ibridato sp² e forma una geometria planare trigonale con angoli di legame di circa 120 gradi, mentre i restanti cinque atomi di carbonio nell'anello sono ibridati sp³ con geometria tetraedrica di circa 109,5 gradi.
Il legame C=O è altamente polare a causa dell'elettronegatività dell'ossigeno, che consente al cicloesanone di subire tipiche reazioni chetoniche come addizione nucleofila, ossidazione, riduzione e reazioni di condensazione.
Cicloesanoneè strutturalmente distinto dal cicloesano perché il cicloesano ha la formula molecolare C₆H₁₂ e non contiene gruppi funzionali, il che lo rende significativamente meno reattivo, mentre il cicloesano ha un gruppo carbonilico che ne aumenta la reattività chimica e il valore industriale.
Come viene prodotto industrialmente il cicloesanone?
Il cicloesanone viene prodotto principalmente attraverso l'ossidazione del cicloesano, dove il benzene viene prima idrogenato per formare cicloesano, che viene poi parzialmente ossidato per produrre una miscela di cicloesanolo e cicloesanone nota come olio KA, e questa miscela intermedia viene ulteriormente lavorata e separata per produrre caprolattame e acido adipico, che vengono poi utilizzati nella produzione di nylon 6 e nylon 66, rendendo il cicloesanone un intermedio essenziale in tutta la catena di produzione.
Quali sono iusi industriali del cicloesano?
Il cicloesanone viene utilizzato principalmente nella produzione di nylon, dove circa il 90% del consumo globale è diretto alla produzione di intermedi di caprolattame e olio KA, essenziali per la produzione di nylon 6 e nylon 66 utilizzati in tecnopolimeri, fibre tessili e componenti automobilistici.
È anche ampiamente utilizzato come solvente industriale ad alte-prestazioni in rivestimenti, adesivi, inchiostri e sistemi di cemento in PVC o CPVC perché fornisce un forte potere solvente per resine ad alto-peso molecolare-, tassi di evaporazione controllati e un migliore livellamento della superficie e qualità della pellicola.
Inoltre, il cicloesanone viene utilizzato come intermedio chimico nella produzione di plastificanti, prodotti chimici per la gomma, intermedi farmaceutici e resine speciali.
Reazioni del cicloesanone
Cicloesanone (CYC)subisce diverse importanti reazioni chimiche tra cui reazioni di addizione nucleofila con reagenti come i reagenti di Grignard e l'idrossilammina, reazioni di ossidazione che portano alla formazione di acido adipico attraverso la via dell'olio KA, reazioni di riduzione che producono cicloesanolo e reazioni di condensazione aldolica in condizioni catalitiche, tutte importanti nella sintesi organica industriale.
sicurezza del cicloesanone
| Articolo | Specifica |
|---|---|
| Numero ONU | 1915 |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Principali pericoli | Liquido infiammabile, irritazione della pelle/occhi |
| Condizioni di conservazione | Tenere lontano da fonti di calore, scintille, ossidanti |
Il cicloesanone è aromatico?
Il cicloesanone non è un composto aromaticoperché non contiene un sistema di elettroni π- coniugati e non soddisfa la regola di Hückel per l'aromaticità, ed è quindi classificato come un chetone aliciclico non-aromatico.
Conclusione
Cicloesanone (C₆H₁₀O) è un chetone ciclico definito da un anello di carbonio a sei-membri contenente un gruppo carbonilico e questa struttura fornisce un equilibrio unico di stabilità e reattività che lo rende essenziale nella produzione di nylon, nelle applicazioni di solventi industriali e nella sintesi chimica e rimane un intermedio fondamentale nell'industria chimica globale grazie al suo ruolo centrale nella produzione di polimeri e nei sistemi di formulazione ad alte-prestazioni.
